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Cependant, il pourrait y avoir une solution. Si nous produisons des plastiques à partir d'une source renouvelable telle que les alcools, nous pourrions être en mesure de créer des plastiques qui n'émettent pas de dioxyde de carbone. C'est là que les réactions d'élimination de l'alcool entrent en jeu.
Une réaction d'élimination est une réaction organique dans laquelle deux atomes ou groupes d'atomes sont retirés d'une molécule, formant ainsi une nouvelle grande molécule et une nouvelle molécule plus petite.
Les réactions d'élimination de l'alcool produisent des alcènes, le point de départ de nombreuses matières plastiques. Par exemple, si l'on élimine l'éthanol produit naturellement lors de la fermentation, on obtient de l'éthène.
Cela pourrait être un moyen de fabriquer des plastiques neutres en carbone, car le dioxyde de carbone libéré lors de la combustion de ces plastiques est contrebalancé par le dioxyde de carbone absorbé lors de la production de l'éthanol. Les réactions d'élimination de l'alcool sont une solution simple à un problème courant.
- Cet article a pour sujet les réactions d'élimination de l'alcool en chimie organique.
- Nous commencerons par donner un aperçu des réactions d'élimination de l'alcool, y compris les réactifs, les conditions et les produits.
- Nous nous pencherons ensuite sur leurs mécanismes.
- Enfin, nous explorerons les produits isomériques obtenus lors des réactions d'élimination de l'alcool.
Réactions d'élimination de l'alcool : de l'alcool à l'alcène
Comme nous l'avons exploré plus haut, les réactions d'élimination sont des réactions dans lesquelles deux atomes ou groupes d'atomes sont retirés d'une molécule, formant ainsi une nouvelle grosse molécule et une nouvelle molécule plus petite. Dans les réactions d'élimination de l'alcool, nous retirons un ion hydroxyde (OH-) et un ion hydrogène (H+) d'un alcool. Ceux-ci réagissent ensemble pour former de l'eau. Une double liaison C=C se forme dans la molécule restante, produisant unalcène . La réaction nécessite un catalyseur acide concentré et chaud, tel que l'acide phosphorique (H3PO4) ou l'acide sulfurique (H2SO4).
Voici l'équation de mots pour une réaction d'élimination de l'alcool. Globalement, notre réactif est un alcool et nos produits sont un alcène et de l'eau.
alcool → alcène + eau
Cependant, ce n'est pas n'importe quel alcool qui peut participer à une réaction d'élimination. De même, ce n'est pas n'importe quel alcène qui se forme. Prenons le temps d'examiner de plus près les réactifs et les produits des réactions d'élimination de l'alcool.
Les réactifs
Dans les réactions d'élimination de l'alcool, le réactif est - tu l'as deviné - un alcool. Cependant, tous les alcools ne se prêtent pas à l'élimination. Pour réagir, l'alcool a besoin d'un atome d'hydrogène sur l'un des carbones adjacents au carbone lié C-OH. En effet, cet atome d'hydrogène est perdu par l'alcool sous forme d'ion hydrogène lors de la réaction d'élimination. Le carbone lié au groupe -OH est appelé carbone alpha et tous les carbones adjacents sont appelés carbones bêta.
Les lettres grecques alpha et bêta font référence à la position de l'atome de carbone par rapport au groupe fonctionnel de la molécule. Dans ce cas, le groupe fonctionnel est le groupe hydroxyle, -OH. Le carbone alpha est l'atome de carbone lié directement au groupe fonctionnel. En d'autres termes, c'est le premier carbone de la chaîne d'hydrocarbures relié au groupe fonctionnel. Tu peux probablement deviner ce qu'est le carbone bêta - c'est le deuxième carbone de la chaîne d'hydrocarbures. Nous continuons à nommer chaque carbone de la chaîne à tour de rôle, en utilisant gamma, delta, epsilon et ainsi de suite.
Pour savoir si un alcool peut être éliminé, suis les étapes suivantes :
- Localise le groupe hydroxyle (-OH) et l'atome de carbone auquel il est lié. Cet atome de carbone est le carbone alpha.
- Trouve les atomes de carbone adjacents - il peut y en avoir plusieurs. Ces atomes de carbone sont des carbones bêta.
- Regarde si l'un des carbones bêta est lié à un atome d'hydrogène.
Si l'un des carbones bêta est lié à un atome d'hydrogène, ton alcool se prête à la déshydratation. Tu peux avoir un carbone bêta lié à trois atomes d'hydrogène, ou deux carbones bêta liés chacun à un atome d'hydrogène - cela n'a aucune importance. Tant qu'au moinsun des carbones bêta a au moins une liaison C-H, tu peux déshydrater ton alcool !
Cela te semble confus ? Voici quelques exemples.
L'éthanol - un exemple d'alcool adapté à la déshydratation. Originaux de StudySmarter
L'alcool ci-dessus est l'éthanol. Ici, le groupe hydroxyle est représenté en rose et le carbone alpha est représenté en turquoise. Le carbone bêta, adjacent au carbone alpha et représenté en bleu, fait partie d'un groupe -CH3 . Ce groupe -CH3 contient au moins un atome d'hydrogène - en fait, il en contient trois. C'est pourquoi l'éthanol se prête à l'élimination.
Diméthylpropan-1-ol - un exemple d'alcool qui ne se prête pas à la déshydratation.StudySmarter Originals
Ce deuxième alcool est le diméthylpropan-1-ol. Une fois de plus, le groupe hydroxyle est représenté en rose, le carbone alpha est représenté en turquoise et le carbone bêta est représenté en bleu. Cependant, cette fois-ci, le carbone bêta est lié à trois groupes méthyles. Il n'est lié à aucun atome d'hydrogène. Par conséquent, le diméthylpropane-1-ol ne peut pas être éliminé.
Les produits
Les produits des réactions d'élimination des alcools sont un alcène et de l'eau.
Lesalcènes sont des hydrocarbures insaturés dont la formule générale est CnH2n. Ils contiennent tous une double liaison C=C.
Cependant, on ne fabrique pas n'importe quel alcène. La double liaison C=C se trouve toujours entre le carbone alpha et le carbone bêta qui a perdu un ion hydrogène. Parfois, il n'en résulte qu'un seul produit alcène, mais dans certains cas, tu peux former plusieurs alcènes isomères différents. L'isomérie se produit généralement si l'alcool d'origine est un alcool secondaire ou tertiaire. Ne t'inquiète pas, nous verrons plus loin pourquoi c'est le cas.
Déshydratation des réactions d'élimination de l'alcool
Les réactions d'élimination de l'alcool retirent un ion hydroxyde et un ion hydrogène de la molécule d'alcool. Ces ions réagissent ensemble pour former de l'eau . C'est pourquoi les réactions d'élimination de l'alcool sont souvent appelées réactions de déshydratation. Parmi les autres exemples de réactions de déshydratation que tu rencontreras en chimie organique, il y a l' estérification et la réduction des amides. Tu trouveras des informations sur ces deux processus dans les articles Réactions des acides carboxyliques et des amides respectivement.
Réaction d'élimination de l'alcool par un acide fort
Nous avons mentionné que les réactions d'élimination de l'alcool utilisent un catalyseur acide concentré -généralement l'acide phosphorique (H3PO4) ou l'acide sulfurique (H2SO4). Tu n'utiliserais pas d'acide chlorhydrique (HCl) ou d'acide nitrique (HNO3) à cette fin parce qu'ils ne sont pas assez concentrés. L'utilisation d'un acide dilué signifie qu'il y a de l'eau supplémentaire dans le système et diminue les chances de réussite de la réaction de déshydratation. En revanche, il est possible d'obtenir des acides phosphorique et sulfurique essentiellement purs, ce qui les rend beaucoup plus adaptés.
On peut aussi déshydrater les alcools en les vaporisant , puis en faisant passer les gaz sur de l'oxyde d'aluminium (Al2O3) chaud. Dans ce cas, l'oxyde d'aluminium joue le rôle de catalyseur. Cependant, nous nous concentrerons sur la méthode du catalyseur acide lorsque nous étudierons les mécanismes de la réaction d'élimination, à la prochaine étape.
Mécanisme de la réaction d'élimination de l'alcool
Les réactions d'élimination de l'alcool se déroulent selon deux mécanismes différents, en fonction du type d'alcool concerné. Les mécanismes sont similaires mais ils ont leurs différences.
- Lesalcools primaires utilisent ce que l'on appelle un mécanisme E2. La vitesse du mécanisme E2 dépend de la concentration de deux espèces : l'alcool et le catalyseur acide.
- Les alcoolssecondaires et tertiaires utilisent ce qu'on appelle un mécanisme E1. La vitesse du mécanismeE1 dépend de la concentration d'une seuleespèce : l'alcool lui-même.
Nous pouvons déduire beaucoup de choses sur un mécanisme rien qu'à partir de son nom. Par exemple, la lettre E dans E2 nous indique qu'il s'agit d'une réaction d'élimination, tandis que le chiffre 2 nous indique que la vitesse dépend de la concentration de deux espèces. Le nombre d'espèces responsables de la vitesse d'une réaction chimique est également connu sous le nom d'ordre de réaction. Les ordres de réaction sont étudiés de manière beaucoup plus approfondie dans l'article Équations de taux.
Si tu as besoin d'un petit récapitulatif sur les différences entre les alcools primaires, secondaires et tertiaires, consulte l'article Alcools pour plus d'informations.
Pour tes examens, tu n'as pas besoin de connaître le mécanisme exact des réactions d'élimination, mais simplement les réactifs, les produits et les conditions. Cependant, nous avons inclus le mécanisme en tant qu'approfondissement. Apprendre exactement comment se déroulent les réactions chimiques permet souvent de comprendre un peu mieux le sujet. Si tu es prêt, nous allons l'explorer maintenant.
Nous allons d'abord nous intéresser aux mécanismes E1. Rappelle-toi, c'est le mécanisme que les alcools secondaires et tertiaires utilisent dans les réactions d'élimination de l'alcool. Nous allons maintenant montrer les étapes en utilisant le propan-2-ol comme exemple. Remarque que nous avons représenté le catalyseur acide à l'aide de la formule générale d'un acide (HA).
Exemple de mécanisme E1 dans l'élimination de l'alcool à l'aide du propan-2-ol. Le groupe fonctionnel changeant de la molécule organique est représenté en bleu et l'acide est représenté en rouge pour t'aider à comprendre le processus.StudySmarter Originals
- Au cours de la première étape, l'une des paires d'électrons solitaires de l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle attaque l'atome d'hydrogène du catalyseur acide. La liaison H-A se rompt de façon hétérolytique et l'atome d'oxygène forme une liaison avec l'ion hydrogène positif qui en résulte. L'oxygène devient chargé positivement ; on dit qu'il est protoné. Il reste également un ion A- négatif provenant de l'acide.
- L'oxygène protoné se détache de l'alcool, emportant avec lui la paire d'électrons qui le lie et ses deux hydrogènes liés. Cela forme une molécule d'eau. Le carbone auquel l'oxygène était attaché (le carbone alpha) devient maintenant un carbocation - un atome de carbone avec une charge positive.
- L'ion A négatif attaque une liaison C-H sur un carbone bêta. La liaison se brise, libérant un ion hydrogène, et les électrons de la liaison sont utilisés pour créer une double liaison C=C. L'ion A se combine avec l'ion hydrogène pour régénérer le catalyseur acide.
- Les produits globaux sont un alcène et de l'eau. Ici, nous avons produit du propène.
Regarde l'étape 3. C'est la raison pour laquelle seuls certains alcools peuvent réagir. Pour qu'une réaction d'élimination se produise, il faut qu'un atome d'hydrogène soit attaché au carbone adjacent au carbone alpha. La liaison C-H se rompt et fournit les électrons qui forment la double liaison C=C, formant ainsi un alcène.
Nous allons maintenant nous intéresser aux mécanismes E2. Il est très similaire au mécanisme E1. Cependant, deux des étapes se produisent simultanément. Dans le mécanisme E1, une molécule d'eau est d'abord perdue par l'alcool, laissant un carbocation derrière elle, puis un ion hydrogène est éliminé. Dans le mécanisme E2, ces deux étapes se produisent en même temps, ce qui évite la formation d'un carbocation.
Exemple de mécanisme E2 dans l'élimination de l'alcool en utilisant de l'éthanol. Comme précédemment, le diagramme est codé par couleur pour t'aider à comprendre le processus.StudySmarter Originals
- Une paire d'électrons solitaire de l'atome d'oxygène attaque un ion hydrogène du catalyseur acide, ce qui protonise l'oxygène. C'est la même chose que la première étape du mécanisme E1.
- L'ion A attaque une liaison C-H sur l'un des carbones bêta de l'alcool en même temps que l'oxygène protoné se détache de la molécule, entraînant avec lui la paire d'électrons de liaison et ses deux atomes d'hydrogène. Les électrons de la liaison C-H qui se rompt sont utilisés pour former une nouvelle liaison C=C, et l'ion hydrogène libéré régénère le catalyseur acide.
- Les produits globaux sont un alcène et de l'eau.
Les mécanismes E2 se produisent parce que l'utilisation d'un mécanisme E1 impliquerait la formation d'un carbocation primaire. Il s'agit d'un carbocation attaché à un seul groupe méthyle et qui est beaucoup moins stable qu'un carbocation secondaire ou tertiaire. Nous n'entrerons pas dans les raisons de la stabilité des carbocations, mais cela signifie que l'énergie d'activation de la réaction est beaucoup plus élevée. Un mécanisme E2 est plus favorable sur le plan énergétique.
Si tu veux en savoir plus sur les carbocations, consulte la section Mécanisme de substitution nucléophile pour une explication plus approfondie.
Produits isomères des réactions d'élimination de l'alcool
Te souviens-tu que nous avons dit que les réactions d'élimination de l'alcool peuvent former des produits isomériques ? Voyons comment.
Tout d'abord, examinons ce qui se passe lorsque tu déshydrates le butan-1-ol. Le 1 dans le nom de cet alcool indique que le groupe hydroxyle (-OH) est attaché au premier carbone de la chaîne. Rappelle-toi que l'atome de carbone avec la liaison C-OH est le carbone alpha. Comme le carbone alpha est le premier atome de carbone de la chaîne, le butan-1-ol est un exemple d'alcool primaire - le carbone alpha est lié à un seul autre groupe alkyle. Voici à quoi cela ressemble :
Butan-1-ol. StudySmarter Original
Le carbone alpha est lié à un seul autre atome de carbone. Il n'y a donc qu'un seul carbone bêta. Rappelle-toi que dans les réactions d'élimination, l'ion hydrogène est toujours perdu à partir d'un carbone bêta et que la double liaison C=C se forme entre le carbone alpha et ce carbone bêta. Cela signifie que dans cette molécule, la double liaison C=C ne peut se former qu'à un seul endroit, produisant ainsi un seul alcène. Ici, nous formons le but-1-ène.
Le diagramme ci-dessous met en évidence le groupe hydroxyle du butan-1-ol, le carbone alpha, le carbone bêta et la double liaison C=C qui se forme dans le produit alcène.
Déshydratation du butan-1-ol pour produire du but-1-ène.StudySmarter Original
Mais que penses-tu qu'il se passera si tu déshydrates le butan-2-ol? Voyons cela ensemble.
Dans le butan-2-ol, le groupe hydroxyle est lié au deuxième atome de carbone de la chaîne. Il s'agit du carbone alpha. Le carbone alpha est lié directement à deux autres atomes de carbone, ce qui fait du butan-2-ol un exemple d'alcool secondaire. Ces atomes de carbone sont les carbones bêta.
Butan-2-ol.StudySmarter Original
Remarque que dans cette molécule, les deux carbones bêta contiennent des atomes d'hydrogène. L'ion hydrogène éliminé peut provenir de l'un ou l'autre des carbones bêta - le premier carbone (à gauche) à la fin de la chaîne, ou le troisième carbone (à droite) au milieu de la chaîne. Comme précédemment, la double liaison C=C se forme entre ce carbone bêta et le carbone alpha. Cela signifie que dans le butan-2-ol, la double liaison C=C peut se former à plusieurs endroits différents. Nous formons un mélange de trois produits isomériques différents:
- Si l'ion hydrogène provient du carbone bêta à gauche, nous produisons du but-1-ène.
- Si l'hydrogène provient du carbone bêta de droite, nous obtenons soit du E-but-2-ène, soit du Z-but-2-ène.
Les produits isomères de la réaction d'élimination du butan-2-ol. Originaux StudySmarter
Tous les alcools primaires ne donnent qu'un seul et unique alcène. Cependant, toutes les réactions d'élimination des alcools secondaires et tertiaires ne forment pas des isomères !
Par exemple, la déshydratation du propan-2-ol ne produit qu'un seul alcène distinct : le propène.Tu obtiens toujours le même produit, peu importe lequel de ses carbones bêta perd un ion hydrogène. Essaie de dessiner les molécules toi-même pour voir. La façon la plus simple de déterminer si une réaction d'élimination de l'alcool produit des produits isomères est de dessiner la réaction de cette façon et de considérer toutes les différentes positions de la double liaison C=C, ainsi que les dispositions des atomes autour d'eux. Cela peut sembler difficile, mais tu gagneras rapidement en confiance à mesure que tu t'exerceras.
Avant d'essayer quelques exemples nous-mêmes, assure-toi que tes connaissances sur les isomères sont à jour en jetant un coup d'œil rapide à la rubriqueIsomérie.
Exemples de réactions d'élimination de l'alcool
Enfin, examinons quelques exemples spécifiques de réactions d'élimination de l'alcool en utilisant des alcools nommés.
Prenons tout d'abord le méthylpropane-1-ol. Le méthylpropan-1-ol est un alcool primaire et ne produit donc qu'un seul alcène.
En chauffant cet alcool avec de l'acide sulfurique concentré, on obtient du méthylpropène et de l'eau. Comme dans les diagrammes précédents, nous avons mis en évidence le groupe hydroxyle, le carbone alpha et le carbone bêta.
La réaction d'élimination du méthylpropane-1-ol. StudySmarter Original
Un autre exemple est le pentan-2-ol. Le pentan-2-ol est un alcool secondaire, et tu peux donc voir ici qu'il y a deux carbones bêta. En chauffant cet alcool avec un catalyseur acide, on obtient un mélange de produits isomériques : le pent-1-ène, le E-pent-2-ène et le Z-pent-2-ène.
L'élimination du pentan-2-ol. Anna Brewer, StudySmarter Original
Réaction d'élimination de l'alcool - Principaux enseignements
- Une réaction d'élimination est une réaction organique dans laquelle deux atomes ou groupes d'atomes sont retirés d'une molécule, formant ainsi une nouvelle grande molécule et une nouvelle molécule plus petite.
- Dans les réactions d'élimination de l'alcool, également connues sous le nom de réactions de déshydratation, un ion hydrogène et un ion hydroxyde sont éliminés d'un alcool. Les produits globaux sont un alcène et de l'eau.
- Seuls certains alcools peuvent réagir dans des réactions d'élimination.
- Les réactions d'élimination de l'alcool se déroulent selon un mécanisme E1 ou E2.
- Les réactions d'élimination de l'alcool peuvent produire un mélange d'alcènes isomériques.
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