RMN du carbone 13

En 2020, le programme AlphaFold a remporté le premier prix du défi biennal connu sous le nom de CASP, abréviation de Critical Assessment of Structure Prediction (évaluation critique de la prédiction de la structure). Le concours consistait à prédire correctement la structure de différentes protéines à l'aide de l'intelligence artificielle et d'algorithmes. AlphaFold a été développé par DeepMind, la branche de Google spécialisée dans l'IA, et a facilement surpassé plus de 100 autres équipes pour remporter le défi. Il s'agit d'une véritable avancée pour la science, car la connaissance précise de la structure des protéines nous aide à développer des médicaments et à comprendre les éléments constitutifs des cellules. Auparavant, les scientifiques devaient utiliser des techniques expérimentales complexes pour déterminer la structure des protéines. Il s'agit notamment de la cristallographie aux rayons X, de la cryo-microscopie électronique et de la spectroscopie RMN. La RMN du carbone 13 est un type de spectroscopie RMN.

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    La spectroscopieRMN signifie spectroscopie de résonance magnétique nucléaire. C'est une technique d'analyse que nous utilisons pour identifier les molécules et déterminer leur structure.

    Qu'est-ce que la RMN du carbone 13 ?

    Il existe deux types courants de spectroscopie RMN : la RMN du carbone 13 et la RMN du proton. Nous nous concentrerons ici sur la RMN du carbone 13.

    La RMN du carbone 13 est une forme de spectroscopie RMN qui utilise les atomes de carbone pour déterminer la structure et l'identité d'une molécule.

    • Nous verrons comment se déroule la spectroscopie RMN du carbone 13 avant d'apprendre à interpréter les spectres.
    • Nous récapitulerons des termes comme le spin, la fréquence de résonance et le déplacement chimique.
    • Tu pourras t'entraîner à repérer les différents environnements carbonés et à identifier différentes molécules en fonction de leurs spectres.

    Avant d'aller plus loin, rappelons d'abord comment et pourquoi fonctionne la RMN.

    L'épine

    Tu dois te souvenir, après avoir compris la RMN, que les noyaux ayant un nombre de masse impair ont une propriété appelée spin. Le spin peut être influencé par des champs magnétiques externes et fait que les noyaux se comportent un peu comme des barreaux aimantés. S'ils sont placés dans un champ magnétique externe, ces noyaux s'alignent de façon à ce que leur spin soit parallèle au champ ou antiparallèle :

    • S'ils sont parallèles, on dit qu'ils sont alignés sur le spin.
    • S'ils sont dans leur état antiparallèle, on dit qu'ils sont opposés en spin.

    Carbone-13 RMN champ magnétique parallèle antiparallèle StudySmarterLes barreaux aimantés placés dans un champ magnétique externe peuvent prendre deux états : alignement de spin (parallèle) ou opposition de spin (antiparallèle). Anna Brewer, StudySmarter Originals

    Résonance

    La plupart des noyaux dotés d'un spin dans un champ magnétique sont alignés sur le spin, dans leur état parallèle. C'est parce que cet état est énergétiquement plus stable que l'état antiparallèle. Imagine que tu nages dans un courant d'eau. Il est beaucoup plus facile de nager avec le courant que de faire demi-tour et de nager à contre-courant. Cependant, si tu y mets suffisamment d'énergie, tu peux nager en amont. Le passage d'un noyau de l'état parallèle à l'état antiparallèle s'appelle la résonance. L'énergie nécessaire pour y parvenir est connue sous le nom de fréquence de résonance magnétique. Si nous fournissons à un échantillon de noyaux de l'énergie dans une gamme de fréquences, certains d'entre eux absorberont une énergie égale à leur fréquence de résonance et passeront à leur état antiparallèle.

    Intensité du champ magnétique

    Les différents noyaux ressentent différemment la force du champ magnétique. En effet, les électrons protègent les noyaux des champs magnétiques externes. Dans l'article précédent, nous avons examiné la liaison C=O. L'oxygène est beaucoup plus électronégatif que le carbone et attire donc la paire d'électrons partagée vers lui, laissant l'atome de carbone dépourvu d'électrons. L'atome de carbone ressent beaucoup plus fortement le champ magnétique et a une fréquence de résonance plus élevée.

    Le blindage signifie que la fréquence de résonance des noyaux d'un même élément varie en fonction des atomes ou des groupes qui les entourent. Un noyau moins bien blindé ressent beaucoup plus fortement l'intensité du champ magnétique et a une fréquence de résonance plus élevée qu'un noyau mieux blindé.

    Liaison C-O par RMN du carbone 13 StudySmarterLa paire d'électrons partagée dans une liaison C-O est rapprochée de l'atome d'oxygène parce que l'oxygène est plus électronégatif que le carbone. Anna Brewer, StudySmarter Originals

    Rassemblons toutes ces informations.

    • Si nous disposons d'un échantillon d'une substance qui contient des noyaux avec un spin, nous pouvons lui fournir de l'énergie et représenter l'énergie absorbée en fonction du déplacement chimique, sur un graphique connu sous le nom de spectre.
    • Le déplacement chimique est une valeur liée à la fréquence de résonance. Nous savons que des noyaux différents auront des fréquences de résonance différentes en fonction des groupes qui les entourent et auront donc des déplacements chimiques différents.
    • En comparant les valeurs de déplacement chimique à celles d'un tableau de données, nous pouvons déterminer la structure de la substance.

    Comment fonctionne la RMN du carbone 13 ?

    On ne peut pas analyser n'importe quel noyau à l'aide de la spectroscopie RMN. Il doit s'agir d'un noyau dont le nombre de masse est impair. Le carbone 13 en est un exemple. Un noyau de carbone 13 contient six protons et sept neutrons, ce qui lui donne un nombre de masse de 13. Cela signifie qu'il a un spin. Nous pouvons donc analyser les molécules organiques contenant du carbone à l'aide de la RMN du carbone-13, comme nous l'avons mentionné précédemment.

    Carbone-13 RMN carbone-13 atome StudySmarterUn atome de carbone 13, avec six protons, sept neutrons et six électrons. Anna Brewer, StudySmarter Originals

    Le carbone 13 est un isomère relativement rare. Il ne représente qu'environ un pour cent de tous les atomes de carbone. Cependant, nous utilisons des échantillons contenant un grand nombre de molécules. Il est extrêmement probable qu'au moins certains des atomes de carbone de la molécule soient des atomes de carbone-13 et qu'ils produisent donc un pic sur le graphique.

    Pour réaliser la RMN du carbone 13, nous suivons les étapes suivantes.

    • Dissous l'échantillon dans un solvant particulier tel que le CCl4.
    • Ajoute une petite quantité d'un composé de référence tel que le TMS.
    • Analyse le spectre produit par l'énergie absorbée en fonction du déplacement chimique pour déterminer l'environnement des différents atomes de carbone 13.

    Examinons de plus près certains de ces termes.

    TMS

    LeTMS, systématiquement connu sous le nom de tétraméthylsilane, est une molécule organique utilisée comme référence dans la spectroscopie RMN. Elle prend la valeur de déplacement chimique 0. Nous l'utilisons parce qu'il est bon marché, inerte, non toxique, facile à enlever et qu'il donne un signal clair.

    Environnement

    Nous avons mentionné ce terme à plusieurs reprises, mais qu'est-ce qu'il signifie vraiment ?

    L'environnement d'un atome est tout simplement l'ensemble des autres atomes ou groupes d'atomes qui l'entourent.

    Lorsqu'on parle d'environnement, on ne se limite pas aux espèces directement liées à l'atome en question - on considère la molécule dans son ensemble. Les atomes ne se trouvent dans le même environnement que s'ils ont exactement les mêmes atomes, groupes et chaînes latérales liés à eux. Nous allons essayer de calculer les environnements dans une minute.

    Déplacement chimique

    Comme nous l'avons vu plus haut, le déplacement chimique est une valeur liée à la fréquence de résonance par rapport à la molécule de référence TMS. Nous le mesurons en parties par million, ppm. Dans les spectres de carbone 13, il est généralement compris entre 0 et 200.

    Chaque atome de carbone produit une valeur de déplacement chimique spécifique. La chose la plus importante à noter est que le déplacement chimique varie en fonction de l'environnement de l'atome. En d'autres termes, en fonction des autres atomes ou groupes attachés à l'atome de carbone. Les atomes de carbone situés dans des environnements différents ont des déplacements chimiques différents - un atome moins bien protégé a une valeur de déplacement chimique plus élevée qu'un atome plus protégé. En fait, les valeurs de déplacement chimique se situent toujours dans certaines fourchettes pour les atomes de carbone dans certains environnements et ces valeurs apparaissent sur les spectres.

    Spectres

    Lesspectres sont des graphiques montrant le déplacement chimique en fonction de l'énergie absorbée par la molécule.

    En examinant les spectres, nous pouvons déduire la structure de notre molécule.

    Travailler sur les environnements

    Voici un exemple de molécule organique, le propanal. Combien d'environnements de carbone 13 différents penses-tu que cette molécule possède ?

    Carbone-13 RMN du propanal StudySmarterLe propanal. Anna Brewer, StudySmarter Originals

    L'atome de carbone de gauche, représenté ci-dessous encerclé en vert, est lié à trois atomes d'hydrogène et à un groupe. -CH2CHO groupe. L'atome de carbone du milieu, entouré en rouge, est lié à un groupe méthyle et à un groupe. -CH3 groupe méthyle et un groupe CHO groupe. Le carbone de droite, entouré en bleu, est lié à un atome d'oxygène par une double liaison, à un atome d'hydrogène et à un groupe. CH2CH3 groupe. Ces trois atomes de carbone sont tous liés à des espèces différentes. On peut donc dire qu'ils se trouvent dans des environnements différents.

    Environnement du propanal par RMN du carbone 13 StudySmarterLes différents environnements du carbone dans le propanal. Anna Brewer, StudySmarter Originals

    Que penses-tu de la molécule suivante, la propanone ?

    Carbone-13 NMR propanone StudySmarterLa propanone. Anna Brewer, StudySmarter Originals

    Le carbone au centre, représenté ci-dessous encerclé en rouge, est lié à deux groupes méthyles. Le carbone de gauche est lié à trois atomes d'hydrogène et à un groupe. COCH3 groupe. Le carbone de droite est également lié à trois atomes d'hydrogène et à un groupe. COCH3 groupe. Comme ils sont tous deux liés exactement aux mêmes atomes et groupes, les deux atomes de carbone se trouvent dans le même environnement. Les deux sont entourés en vert.

    Environnements de la propanone par RMN du carbone 13 StudySmarterLes différents environnements de la propanone. Anna Brewer, StudySmarter Originals

    En général, si une molécule est symétrique, elle contient plusieurs atomes de carbone dans le même environnement.

    Interprétation de la RMN du carbone 13

    Maintenant que nous savons ce qu'est la spectroscopie RMN du carbone 13, nous pouvons essayer d'interpréter un spectre. Pour cela, nous avons besoin d'un tableau de données. Ce tableau indique les valeurs de déplacement chimique produites par les atomes de carbone dans certains environnements.

    Tableau des données de déplacement chimique de la RMN du carbone 13 StudySmarterUn tableau de données typique pour les valeurs de déplacement chimique du carbone 13. Les plages exactes peuvent varier d'un tableau à l'autre. Anna Brewer, StudySmarter Originals

    Examinons un spectre typique de RMN du carbone 13. Prenons celui-ci, produit à partir de propanal.

    Spectre RMN du carbone 13 du propanal StudySmarterLe spectre RMN du propanal. Anna Brewer, StudySmarter Originals

    Quatre pics distincts sont présents. Rappelle-toi que les pics indiquent les fréquences de l'énergie absorbée par les noyaux de carbone 13 lorsqu'ils passent de leur état parallèle à leur état antiparallèle.

    Le pic situé à droite du spectre représente notre molécule de référence, le TMS. Nous pouvons l'ignorer lors de l'analyse du graphique. Il reste donc trois autres pics. Cela signifie qu'il y a des atomes de carbone dans trois environnements différents.

    Le pic de gauche a une valeur de déplacement chimique d'environ 190 ppm. En regardant notre tableau, nous pouvons voir que cela se situe dans la plage des valeurs de déplacement chimique produites par les groupes suivants -RCO- groupes qui appartiennent aux aldéhydes ou aux cétones. Nous savons que le propanal possède un groupe aldéhyde. Jusqu'ici, tout va bien.

    Le pic suivant a une valeur d'environ 40 ppm, et celui qui se trouve à sa droite a une valeur d'environ 10 ppm. Ces valeurs se situent dans la plage des carbones liés à -CH3 ou -CH2- groupes.

    Revenons à notre molécule, le propanal. Nous l'avons explorée plus tôt et nous savons qu'elle possède des atomes de carbone dans trois environnements différents. Voici à nouveau la molécule pour que tu puisses t'y référer.

    Carbone-13 RMN du propanal StudySmarterLe propanal. Anna Brewer, StudySmarter Originals

    En rassemblant ce que nous avons appris, nous pouvons conclure les choses suivantes :

    • Le pic à 5 ppm montre l'atome de carbone entouré en vert, un groupe méthyle.
    • Le pic à 40 ppm montre l'atome de carbone entouré en rouge. Nous le savons parce que nous pouvons voir qu'il est lié à un groupe méthyle.
    • Le pic à 190 ppm montre l'atome de carbone entouré en bleu. Encore une fois, nous le savons parce qu'il contient une C=O liaison.

    Examinons maintenant un autre exemple, le spectre RMN du carbone 13 du but-1-én-3-one.

    Spectre RMN du carbone 13 du but-1-en-3-one StudySmarterLe spectre du carbone 13 du but-1-en-3-one. Anna Brewer, StudySmarter Originals

    Nous pouvons voir les choses suivantes.

    • Le pic à 190 ppm indique à nouveau une C=O double liaison.
    • Les deux pics à 130 et 140 ppm montrent des atomes de carbone à chaque extrémité d'une double liaison. C=C double liaison. Comme il y a deux pics distincts, nous savons que ces atomes de carbone se trouvent dans deux environnements distincts.
    • Le pic à environ 25 ppm montre un groupe méthyle. Dans ce cas, il est lié à un groupe C=O groupe. En regardant le tableau, nous pouvons voir qu'il se situe assez bien dans cette fourchette de 20 à 50 ppm.

    Analyse du carbone 13 dans l'étude RMN du but-1-en-3-oneSmarterBut-1-en-3-one. Les carbones entourés en vert et en rouge donnent les pics à 130 et 140 ppm, le carbone entouré en jaune donne le pic à 190 ppm et le carbone entouré en bleu donne le pic à 25 ppm. Anna Brewer, StudySmarter Originals

    Tu as peut-être remarqué que les pics produits sont tous de hauteurs différentes. Dans la RMN du carbone 13, la hauteur des pics n'a aucune corrélation avec le nombre de carbones dans cet environnement.

    RMN du carbone -13 - Principaux enseignements

    • La spectroscopie RMN est une technique analytique utilisée pour identifier et trouver la structure de différentes molécules.

    • La RMN du carbone 13 détecte la valeur du déplacement chimique de l'isomère du carbone, le carbone 13. Le déplacement chimique est lié à la fréquence de résonance magnétique. Les noyaux de carbone 13 présentent une résonance parce qu'ils ont un nombre de masse impair, ce qui signifie qu'ils ont un spin.

    • Différents noyaux ont des fréquences de résonance différentes en fonction de leur environnement. Les noyaux mieux protégés par les électrons ressentent moins fortement le champ magnétique externe et ont des fréquences de résonance plus basses.

    • Le tétraméthylsilane, connu sous le nom de TMS, est utilisé comme référence dans la RMN du carbone 13 parce qu'il est bon marché, inerte, non toxique, facile à enlever et qu'il fournit un signal clair.

    • Nous pouvons déduire les différents environnements des atomes de carbone-13 à l'aide des valeurs de déplacement chimique, que nous comparons à un tableau de données. Nous pouvons ensuite utiliser ces informations pour déterminer la structure de notre échantillon.

    Questions fréquemment posées en RMN du carbone 13
    Qu'est-ce que la RMN du carbone 13?
    La RMN du carbone 13 est une technique de spectroscopie qui analyse les environnements chimiques des atomes de carbone dans une molécule, aidant à déterminer sa structure.
    Comment fonctionne la RMN du carbone 13?
    La RMN du carbone 13 fonctionne en appliquant un champ magnétique aux échantillons, ce qui fait résonner les noyaux de carbone 13 et produit des signaux que l'on analyse pour comprendre la structure de la molécule.
    Pourquoi utilise-t-on le carbone 13 dans la RMN?
    On utilise le carbone 13 car c'est un isotope stable et moins abondant, mais il possède un spin nucléaire qui permet son observation en RMN, contrairement au carbone 12.
    Quels sont les avantages de la RMN du carbone 13?
    Les avantages de la RMN du carbone 13 incluent une meilleure compréhension de la structure moléculaire, la possibilité de confirmer l'identité et la pureté des composés, et des informations détaillées sur l'environnement chimique des atomes de carbone.
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    Les noyaux dotés d'un spin se comportent un peu comme des barres aimantées. Cela signifie que lorsque tu les places dans un champ magnétique externe, ________.

    Les noyaux alignés sur le spin sont _______ à un champ magnétique externe.

    Un noyau mieux protégé aura une fréquence de résonance de _______.

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